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<!DOCTYPE html>

<title>Paracetamol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Paracetamol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Paracetamol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>N-Acetyl-4-aminophenol</li>

<li>N-Acetyl-p-aminophenol</li>

<li>4-Acetaminophenol</li>

<li>Acetaminophen (<a href="United_States_Adopted_Names_Council" title="United States Adopted Names Council">USAN</a>)</li>

<li>ACETAMINOPHEN (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li>

<li>4′-Hydroxyacetanilid</li>

<li>p-Hydroxyacetanilid</li>

<li>Paracetamolum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H9NO2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weiße, geruchlose, monokline Prismen<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-157-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N02BE01">BE01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetikum</a></li>

<li><a href="Antipyretikum" title="Antipyretikum">Antipyretikum</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

Noch nicht vollständig erklärt

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>151,16 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,29 g·cm−3 (21 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>169 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphe</a> Form I)<a href="#cite_note-Picciochi-4">[4]</a></li>

<li>159 °C (polymorphe Form II)<a href="#cite_note-Martino-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

9,38<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

10 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1944 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[6]</a></li>

<li>143 mg·kg−1 (LD0, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Paracetamol (auch Acetaminophen, als <a href="Kontraktion_(Linguistik)" title="Kontraktion (Linguistik)">Kontraktionen</a> des chemischen Namens para-(Acetylamino)phenol) ist ein <a href="Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">schmerzlindernder</a> und <a href="Antipyretikum" title="Antipyretikum">fiebersenkender</a> <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetika</a>.

Paracetamol ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> der Essigsäure und des <a href="Aminophenole" title="Aminophenole">Aminophenols</a> p-Hydroxyanilin. Es wurde erstmals 1878 von <a href="Harmon_Northrop_Morse" title="Harmon Northrop Morse">Harmon Northrop Morse</a> aus p-<a href="Nitrophenol" class="mw-redirect" title="Nitrophenol">Nitrophenol</a> in <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a> hergestellt. Seit den 1950er Jahren wird Paracetamol mit der Einführung von Fertigarzneimitteln auch im Rahmen der <a href="Selbstmedikation" title="Selbstmedikation">Selbstmedikation</a> als <a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparat</a> oder Bestandteil verschiedener <a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a> eingesetzt. Neben <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>, <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a> oder <a href="Diclofenac" title="Diclofenac">Diclofenac</a> ist Paracetamol einer der häufigsten Wirkstoffe in Präparaten, die gegen <a href="Fieber" title="Fieber">Fieber</a> und <a href="Schmerz" title="Schmerz">Schmerzen</a> eingesetzt werden. Paracetamol wirkt im Gegensatz zu diesen nicht entzündungshemmend. Seit 1977 steht Paracetamol auf der <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Herstellung von Paracetamol als Produkt der <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von p-<a href="Nitrophenol" class="mw-redirect" title="Nitrophenol">Nitrophenol</a> mit <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> in <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a> wurde erstmals 1878 von <a href="Harmon_Northrop_Morse" title="Harmon Northrop Morse">Harmon Northrop Morse</a> beschrieben.<a href="#cite_note-8">[8]</a> <a href="Josef_von_Mering" title="Josef von Mering">Josef von Mering</a> verwendete 1887 Paracetamol erstmals heilkundlich, jedoch erweckte die Anwendung wenig Aufsehen.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Vorerst therapeutisch bedeutender waren die verwandten Substanzen <a href="Acetanilid" title="Acetanilid">Acetanilid</a> und <a href="Phenacetin" title="Phenacetin">Phenacetin</a>.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

1893 wurde Paracetamol erstmals im Urin einer Person nachgewiesen, die Phenacetin eingenommen hatte. 1899 wurde das Paracetamol außerdem als Stoffwechselprodukt (<a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a>) des Acetanilids erkannt. Dennoch kam es zu keiner nennenswerten Anwendung des Stoffes.

Erst nach dem <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> wurde das Paracetamol bekannter, als es 1948 von <a href="Bernard_B._Brodie" title="Bernard B. Brodie">Bernard B. Brodie</a> und <a href="Julius_Axelrod" title="Julius Axelrod">Julius Axelrod</a> am <a href="New_York_City" title="New York City">New York City</a> Department of Health ein zweites Mal als Metabolit von Phenacetin identifiziert wurde. Sie forschten im Regierungsauftrag nach neuen Schmerzmitteln und zeigten in ihrer Arbeit auf, dass der schmerzstillende Effekt des Acetanilids und des Phenacetins vollständig auf das Abbauprodukt dieser Stoffe, das Paracetamol, zurückzuführen ist. Sie regten an, diesen Stoff in seiner Reinform zu nutzen, um die <a href="Gift" title="Gift">toxischen</a> Nebenwirkungen der Ursprungsstoffe zu vermeiden.

Seinen ersten Einsatz in einem Fertigarzneimittel fand Paracetamol 1955 in den USA in Tylenol Children’s Elixir der Firma McNeil Laboratories.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Seit 1956 ist Paracetamol in Tablettenform mit 500 mg Wirkstoff erhältlich und wurde in <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">Großbritannien</a> unter dem Markennamen Panadol verkauft, hergestellt von der Firma Frederick Stearns & Co, die ein Ableger der Sterling Drug Inc. war. Es war ausschließlich auf Rezept zu bekommen und wurde als schmerzstillendes und fiebersenkendes Mittel beworben, welches zugleich den Magen schone. Die damals bereits bekannte Acetylsalicylsäure ist weniger magenfreundlich. 1958 kam zusätzlich eine Kinderversion des Präparates mit dem Namen Panadol Elixir auf den Markt. 1959 wurde Paracetamol vom Münchener Unternehmen bene-Arzneimittel als erstes Monopräparat unter dem Markennamen ben-u-ron auf dem deutschen Markt eingeführt.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

Seit 1963 wird Paracetamol im britischen <a href="Arzneibuch" title="Arzneibuch">Arzneibuch</a>, der „British Pharmacopoeia“, monographiert. Kurz danach wurde es auch in Arzneibücher anderer europäischer Staaten aufgenommen.

1982 kam es in den USA zu einem Fall von <a href="Sabotage" title="Sabotage">Produktsabotage</a>,<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a> durch dessen Folgen sich die zuständige Staatsbehörde <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> veranlasst sah, strengere Schutzvorschriften zu erlassen. Durch vergiftete Paracetamolpräparate waren sieben Patienten gestorben. Zurückgerufen wurden Präparate im Marktwert von 100 Millionen US-Dollar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)">Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

Paracetamol ist als Fertigarzneimittel zur Behandlung von leichten bis mäßig starken Schmerzen und Fieber zugelassen.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> Verwendung findet es vor allem bei leichten <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerzen</a>, leichten <a href="Zahnschmerzen" title="Zahnschmerzen">Zahnschmerzen</a>, <a href="Menstruationsbeschwerden" title="Menstruationsbeschwerden">Regelschmerzen</a>,<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> <a href="Sonnenbrand" title="Sonnenbrand">Sonnenbrand</a> und <a href="Arthrose" title="Arthrose">arthrosebedingten</a> Gelenkschmerzen sowie bei <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a>. Bei isolierten Extremitätenschmerzen wurde bei intravenöser Gabe eine dem Morphin vergleichbare Wirkung beschrieben.<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a>

Ebenfalls zur Behandlung leichter bis mäßiger Schmerzen ist Paracetamol in fixer Kombination mit <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a> (400 mg Paracetamol, 50 mg Coffein) zugelassen. Diese Kombination soll eine um das 1,3- bis 1,7-fach höhere Wirkstärke als Paracetamol allein haben und ermöglicht die Reduktion der Paracetamoldosis. Coffein verkürzt zudem die Zeit bis zum Wirkungseintritt von Paracetamol.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Auch die Dreifachkombination von Paracetamol mit <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> und Coffein führt zu einer gesteigerten Wirksamkeit<a href="#cite_note-pmid16162254-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a> und wird daher von der <a href="Deutsche_Migr%C3%A4ne-_und_Kopfschmerzgesellschaft" title="Deutsche Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft">Deutschen Migräne- und Kopfschmerz-Gesellschaft</a> als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der Migräne und des <a href="Spannungskopfschmerz" title="Spannungskopfschmerz">Spannungskopfschmerzes</a> empfohlen.<a href="#cite_note-Evers-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

In fixer Kombination mit <a href="Codein" title="Codein">Codein</a> (Co-Codamol) oder <a href="Tramadol" title="Tramadol">Tramadol</a> ist Paracetamol zur Behandlung mäßig starker bis starker Schmerzen zugelassen.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Da Erkältungskrankheiten mit Fieber, Glieder- und Kopfschmerzen einhergehen können, ist Paracetamol in Kombination mit weiteren Arzneistoffen wie <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminika</a>, <a href="Expektorans" title="Expektorans">Hustenlöser</a>, <a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Hustenblockern</a> oder <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Vitamin C</a> als <a href="Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">analgetisch</a> und <a href="Antipyretisch" class="mw-redirect" title="Antipyretisch">antipyretisch</a> wirksamer Bestandteil vieler sogenannter „Grippemittel“ bzw. „Erkältungsmittel“ zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)_und_Warnhinweise">Gegenanzeigen (Kontraindikationen) und Warnhinweise</h3></div>

Bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen Paracetamol oder bei einer schweren Beeinträchtigung der Leberfunktion auf Grund eines <a href="Leberversagen" title="Leberversagen">Leberversagens</a> mit einem <a href="Child-Pugh-Score" title="Child-Pugh-Score">Child-Pugh-Score</a> von 9 oder höher darf Paracetamol nicht angewendet werden. Bei Patienten mit Leberversagen mit einem Child-Pugh-Score von < 9, einem <a href="Morbus_Meulengracht" title="Morbus Meulengracht">Gilbert-Meulengracht-Syndrom</a>, <a href="Chronisches_Nierenversagen" title="Chronisches Nierenversagen">chronischem Nierenversagen</a> mit einer <a href="Glomerul%C3%A4re_Filtrationsrate#Kreatinin-Clearance_(CrCl)" title="Glomeruläre Filtrationsrate">Kreatinin-Clearance</a> von unter 10 ml/min oder einem <a href="Alkoholkrankheit" title="Alkoholkrankheit">chronischen Alkoholmissbrauch</a> darf Paracetamol nur mit besonderer Vorsicht unter ärztlicher Kontrolle und gegebenenfalls einer angepassten Dosierung angewendet werden.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a>

Bei längerer hochdosierter, nicht bestimmungsgemäßer Anwendung von Paracetamol ist die Entstehung eines <a href="Kopfschmerz_bei_Medikamenten%C3%BCbergebrauch" title="Kopfschmerz bei Medikamentenübergebrauch">Kopfschmerzes bei Medikamentenübergebrauch</a> möglich. Nach abruptem Absetzen verschlimmern sich die Kopfschmerz- und Begleitsymptome.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwangerschaft_und_Stillzeit">Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

Zumeist ältere <a href="Schwangerschaftskategorie" title="Schwangerschaftskategorie">Reproduktionsstudien</a> und <a href="Epidemiologie" title="Epidemiologie">epidemiologische</a> Daten gaben keinen Hinweis auf eine schädigende Wirkung von Paracetamol auf die Gesundheit des <a href="Fetus" class="mw-redirect" title="Fetus">Fetus</a> bzw. des Neugeborenen. Zahlreiche Untersuchungen legen einen möglichen Zusammenhang zwischen der Einnahme von Paracetamol während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> und einem gehäuften Auftreten von <a href="Asthma" class="mw-redirect" title="Asthma">Asthma</a> bei Kindern nahe.<a href="#cite_note-Persky_V_u._a._(2008)-25">[25]</a><a href="#cite_note-Allmers_H_u._a._(2009)-26">[26]</a><a href="#cite_note-Farquhar_H_u._a._(2010)-27">[27]</a> Als möglicher Pathomechanismus wird der Einfluss von Paracetamol auf die hämatopoetische Stammzellentwicklung im Nabelschnurblut diskutiert, welcher zu einer Differenzierung von Immunzellen führen kann.<a href="#cite_note-Bremer-28">[28]</a> Für eine Langzeitanwendung während der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Daten zur Abschätzung der Sicherheit vor.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> Eine aktuelle Studie der Universität Oslo legte jedoch sehr deutlich nahe, dass die Einnahme von Paracetamol über insgesamt mindestens 28 Tage während der Schwangerschaft, insbesondere über einen längeren Zeitraum, zu einer späteren Entwicklungsverzögerung des ungeborenen Kindes führen kann. Untersucht wurden über einen Zeitraum von neun Jahren über 48.000 Kinder, darunter fast 3000 Geschwisterpaare. Die Daten zur Entwicklung der Kinder wurden drei Jahre nach der Geburt mittels strukturierter Fragebögen, die von den Müttern ausgefüllt wurden, erhoben.<a href="#cite_note-Brandlistuen-29">[29]</a>

Der Verdacht, dass Kinder, die im Mutterleib dem Wirkstoff Paracetamol ausgesetzt waren, später verhaltensauffällig werden können, wurde durch eine Studie von Forschern der University of Bristol mit insgesamt 14.500 Müttern und ihren Kindern bestätigt. Bei sieben Jahre alten Kindern, deren Mütter zwischen der 19. und der 32. Schwangerschaftswoche Paracetamol eingenommen hatten, stieg das Risiko für Verhaltensprobleme um 46 Prozent.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

Forscher der <a href="Icahn_School_of_Medicine_at_Mount_Sinai" title="Icahn School of Medicine at Mount Sinai">Icahn School of Medicine at Mount Sinai</a> berichteten im Januar 2018 davon, dass der Paracetamolkonsum während der Schwangerschaft im Zusammenhang mit einer erhöhten Rate der Sprachverzögerung bei Mädchen steht. In einer Erststudie dieser Art fanden die Forscher eine erhöhte Rate von Sprachverzögerungen bei Mädchen im Alter von 30 Monaten, die von Müttern geboren wurden, die zu Beginn der Schwangerschaft häufig Paracetamol verwendeten. Diese Ergebnisse stimmen mit Studien überein, die über einen verminderten IQ und erhöhte Kommunikationsprobleme bei Kindern von Müttern berichten, die während der Schwangerschaft mehr Paracetamol verwendet haben. Sich die Sprachentwicklung anzusehen ist wichtig, weil sie sich als prädiktiv für andere neurologische Entwicklungsstörungen bei Kindern erwiesen hat. Die schwedische Environmental Longitudinal, Mother and Child, Asthma and Allergy Study (SELMA) lieferte Daten für diese Forschung. Informationen wurden von 754 Frauen gesammelt, die in den Wochen 8–13 ihrer Schwangerschaft in die Studie aufgenommen wurden.<a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a>

Eine im Jahr 2024 in der angesehenen Fachzeitschrift <a href="Journal_of_the_American_Medical_Association" title="Journal of the American Medical Association">JAMA</a> veröffentlichte bevölkerungsbasierte Studie aus Schweden, die 2.480.797 Kinder, die in den Jahren 1995 bis 2019 geboren wurden, analysierte, fand 10 Jahre nach Geburt bei Geschwisterkindern, deren Mütter während der Schwangerschaft Paracetamol eingenommen hatten (unabhängig, in welcher Dosierung), keine Hinweise auf ein häufigeres Auftreten von Autismus, <a href="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivit%C3%A4tsst%C3%B6rung" title="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung">ADHS</a> und geistiger Behinderung. Die Autoren schlussfolgerten, dass die zuvor publizierten positiven Studien durch familiäre <a href="St%C3%B6rfaktor" title="Störfaktor">Störfaktoren</a> beeinflusst gewesen seien.<a href="#cite_note-33">[33]</a>

Am 22. September 2025 warnte US-Präsident <a href="Donald_Trump" title="Donald Trump">Donald Trump</a> in einer Pressekonferenz Frauen eindringlich, während der Schwangerschaft Paracetamol, das in den Vereinigten Staaten unter dem Handelsnamen Tylenol erhältlich ist, einzunehmen, da dieses „nicht gut“ sei und späteren Autismus verursachen könne. Die Repräsentanten der drei großen US-Behörden im Gesundheitsbereich <a href="Jay_Bhattacharya" title="Jay Bhattacharya">Jay Bhattacharya</a> (<a href="National_Institutes_of_Health" title="National Institutes of Health">NIH</a>), Martin Makary (<a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a>) und <a href="Mehmet_Oz" title="Mehmet Oz">Mehmet Oz</a> (CMS) hingegen stellten klar, dass aufgrund der nur unzureichenden Evidenz für einen Autismuszusammenhang und mangelnden pharmakotherapeutischen Alternativen die Anwendung von Paracetamol in der Schwangerschaft mit Bedacht, unter medizinischer Betreuung und entsprechender Nutzen-Risiko-Abwägung sehr wohl vertretbar sei.<a href="#cite_note-34">[34]</a> Die FDA informierte die Ärzteschaft mit einer entsprechenden Mitteilung.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Trumps Äußerungen wurden von Fachmedizinern und Gesundheitsexperten kritisiert. Beispielhaft betonten die Gesundheitsbehörden im Vereinigten Königreich, dass Paracetamol das sicherste Schmerzmittel für Schwangere sei.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Vertreter des <a href="American_College_of_Obstetricians_and_Gynecologists" title="American College of Obstetricians and Gynecologists">American College of Obstetricians and Gynecologists</a> hatten in einer Stellungnahme im Jahr 2021 geäußert, dass „Studien, die in der Vergangenheit durchgeführt wurden, keine eindeutigen Beweise für einen direkten Zusammenhang zwischen der umsichtigen Verwendung von Paracetamol während eines Trimesters und fetalen Entwicklungsproblemen gezeigt“ hätten.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Die Europäische Arzneimittelagentur gab am 23. September 2025 eine Stellungnahme ab, dass Paracetamol unverändert und in Übereinstimmung mit den offiziellen Anwendungshinweisen in der Schwangerschaft verwendet werden könne. Sie verwies auf die ständige Sicherheitsüberwachung bei Medikamenten durch die Gesundheits- und Arzneimittelbehörden, der zufolge es keine neuen Erkenntnisse gebe, die eine Änderung erforderlich machen würden.<a href="#cite_note-ema-Use-of-p-38">[38]</a> Bei sachgemäßer Anwendung lässt sich kein signifikanter Zusammenhang zwischen pränataler Paracetamol-Exposition und einem erhöhten Risiko für Autismus, ADHS oder intellektuelle Behinderung beim Kind nachweisen.<a href="#cite_note-39">[39]</a>

Wenngleich Paracetamol in geringen Mengen in die <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> übergeht, sind bei Einnahme von Paracetamol während der <a href="Stillzeit" class="mw-redirect" title="Stillzeit">Stillzeit</a> keine unerwünschten Wirkungen für den Säugling bekannt geworden.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Art_der_Anwendung_und_Dosierung">Art der Anwendung und Dosierung</h3></div>

Paracetamol kann <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, <a href="Rektal" class="mw-redirect" title="Rektal">rektal</a> oder <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> verabreicht werden. Paracetamol wird in Abhängigkeit von Alter und Körpergewicht dosiert. Bei einer oralen Anwendung werden in der Regel 10 bis 15 mg Paracetamol pro kg Körpergewicht als Einzeldosis und bis 60 mg/kg Körpergewicht als Tagesgesamtdosis verwendet. Die maximale Tagesdosis für Jugendliche ab 12 Jahren und Erwachsene ist mit 4000 mg angegeben,<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> verteilt auf drei bis vier Einzeldosen mit einem Abstand von mindestens 6 Stunden. Bei Patienten mit Funktionsstörungen der Nieren oder der Leber werden Dosisabsenkungen vorgenommen.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<a href="Probenecid" title="Probenecid">Probenecid</a> hemmt die <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuronidierung</a> von Paracetamol und somit seine Ausscheidung. Eine Hemmung der Ausscheidung von Paracetamol kann ebenfalls nach gleichzeitiger Einnahme von <a href="Salicylamid" class="mw-redirect" title="Salicylamid">Salicylamid</a> beobachtet werden. Alkohol und Arzneimittel, die als <a href="Enzyminduktion" title="Enzyminduktion">Induktoren</a> des <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450-Enzymsystems</a> wirken, wie beispielsweise <a href="Carbamazepin" title="Carbamazepin">Carbamazepin</a> und <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbiturate</a>, führen zu einer verstärkten Bildung von leberschädlichen Stoffwechselprodukten (<a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a>) des Paracetamols. <a href="Ionenaustauscher" title="Ionenaustauscher">Ionenaustauscher</a>, wie beispielsweise <a href="Colestyramin" title="Colestyramin">Colestyramin</a>, reduzieren die Aufnahme von Paracetamol. Der Eintritt der Wirkung von Paracetamol kann durch Arzneimittel, die die Magen-Darm-Tätigkeit beeinflussen, wie beispielsweise <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a>, verlangsamt oder beschleunigt werden.

Paracetamol selbst beeinflusst nur in seltenen Fällen die Wirkung anderer Arzneimittel. Bei regelmäßiger Einnahme verstärkt Paracetamol die Wirkung von <a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Gerinnungshemmern</a> wie <a href="Phenprocoumon" title="Phenprocoumon">Phenprocoumon</a> und <a href="Warfarin" title="Warfarin">Warfarin</a>. Auch die blutbildschädigenden Nebenwirkungen von <a href="Zidovudin" title="Zidovudin">Zidovudin</a> können bei gleichzeitiger Einnahme von Paracetamol verstärkt werden.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> Weiterhin mehren sich in letzter Zeit die Hinweise, dass Paracetamol und bestimmte andere Schmerzmittel aus der Gruppe der <a href="Nichtsteroidale_Antiphlogistika" class="mw-redirect" title="Nichtsteroidale Antiphlogistika">nichtsteroidalen Antiphlogistika bzw. nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAIDs)</a>, wie z. B. <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> (Aspirin), die Wirksamkeit von Impfstoffen herabsetzen können, indem der Körper nach einer Impfung weniger der schützenden <a href="Antik%C3%B6rper" title="Antikörper">Antikörper</a> bildet.<a href="#cite_note-Bancos_2009-40">[40]</a><a href="#cite_note-Blaho_2009-41">[41]</a><a href="#cite_note-Prymula_2009-42">[42]</a><a href="#cite_note-UnivRo031109-43">[43]</a><a href="#cite_note-Spiegel_Online_2009-44">[44]</a> Letzteres wird darauf zurückgeführt, dass durch Medikamente wie Paracetamol die terminale Differenzierung der <a href="B-Zelle" class="mw-redirect" title="B-Zelle">B-Zellen</a> zu Antikörper-produzierenden <a href="Plasmazelle" title="Plasmazelle">Plasmazellen</a> beeinträchtigt wird.<a href="#cite_note-PMID20050331-45">[45]</a> Forscher und Ärzte raten daher, einige Zeit vor und nach der Impfung auf entsprechende Medikamente zu verzichten.<a href="#cite_note-WXXI-46">[46]</a><a href="#cite_note-Lungenärzte_im_Netz_2009-47">[47]</a><a href="#cite_note-Medscape_Today-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Paracetamol zeigt bei bestimmungsgemäßem Gebrauch nur selten bis sehr selten <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">unerwünschte Wirkungen</a>. Keine der auf eine Einnahme von Paracetamol zurückzuführenden Nebenwirkungen tritt häufiger als bei einem unter 1000 Patienten auf. Dazu gehören der Anstieg bestimmter Leberenzyme (<a href="Aminotransferase" class="mw-redirect" title="Aminotransferase">Transaminasen</a>) im Serum (Häufigkeit: 0,01–0,1 %). Sehr selten (Häufigkeit: < 0,01 %) bzw. in Einzelfällen konnten schwerwiegende Veränderungen des Blutbildes wie <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a> (verringerte Anzahl von Blutplättchen) und <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a> beobachtet werden. Ebenso selten kann es zu allergischen Reaktionen in Form von einfachem Hautausschlag oder <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselausschlag</a> bis hin zu einer Schockreaktion kommen. Ebenfalls mit einer Häufigkeit von unter 0,01 % kam es bei empfindlichen Personen zu einer Verkrampfung der Atemmuskulatur (Analgetika-Asthma).<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> Bei bestimmungsgemäßer Anwendung von Paracetamol ist das Risiko einer <a href="Analgetikanephropathie" title="Analgetikanephropathie">Analgetikanephropathie</a> sehr gering. Ob dieses Risiko durch eine kombinierte Anwendung mit Acetylsalicylsäure und Coffein erhöht ist, wird kontrovers diskutiert.<a href="#cite_note-pmid11115060-49">[49]</a>

Epidemiologische Studien bringen den Paracetamolkonsum in der Kindheit dosisabhängig mit einem langfristig erhöhten Asthmarisiko und einem erhöhten Risiko für das Auftreten von Entzündungen der Nasenschleimhaut und der Augenbindehaut (<a href="Allergische_Rhinitis" title="Allergische Rhinitis">Allergische Rhinitis</a>) sowie Hautentzündungen (<a href="Ekzem" title="Ekzem">Ekzem</a>) in Verbindung.<a href="#cite_note-50">[50]</a><a href="#cite_note-Paracetamol_Beasley-51">[51]</a> Andere Studien widersprechen der These, dass Paracetamol Asthma fördert.<a href="#cite_note-52">[52]</a>

Der Abbau von Paracetamol verbraucht <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a> und kann bei älteren Patienten zu einem Mangel an schwefelhaltigen Aminosäuren führen, was generell auf Dauer über den Glutathionmangel zu kardiovaskulärer Anfälligkeit (Anfälligkeit des Blutkreislaufes) führen kann.<a href="#cite_note-PMID21975347-53">[53]</a>

Der längerfristige Gebrauch von Paracetamol steht im Verdacht, das Risiko für eine Reihe von Blutkrebserkrankungen zu erhöhen.<a href="#cite_note-54">[54]</a>

Angesichts der in den vorangegangenen Jahren beobachteten schweren und lebensbedrohlichen Hautreaktionen unter der Anwendung von Paracetamol riet die <a href="FDA" class="mw-redirect" title="FDA">FDA</a> 2013 den Anwendern, beim Auftreten von Hautreaktionen ihren Arzt aufzusuchen und die weitere Einnahme des Präparats einzustellen. Ein entsprechender Warnhinweis sollte künftig in den USA auf den Arzneimittelpackungen von paracetamolhaltigen Präparaten abgedruckt werden.<a href="#cite_note-55">[55]</a>

Neue Studien deuten darauf hin, dass Paracetamol Einfluss auf Mitgefühl und Einfühlungsvermögen hat und die Risikobereitschaft erhöht.<a href="#cite_note-56">[56]</a><a href="#cite_note-Way-57">[57]</a>

Die PATH-BP-Studie untersuchte den Einfluss einer regelmäßigen Paracetamol-Einnahme auf den Blutdruck bei Personen mit arterieller <a href="Hypertonie" title="Hypertonie">Hypertonie</a> ohne chronische Schmerzen. Die 110 Teilnehmenden erhielten in einem Cross-over-Design zunächst 14 Tage lang entweder Placebo oder 4 g Paracetamol täglich. Nach einer zweiwöchigen Karenzphase wechselten sie dann in das jeweils andere Therapieschema. Jeweils zu Beginn und am Ende der Behandlungszeiträume erfolgten 24-h-Blutdruckmessungen. Unter Paracetamol-Einnahme stieg der systolische Blutdruck in den Tagesstunden im Mittel signifikant von 132,8 (±10,5) auf 136,5 (±10,1) mmHg an, unter Placebo-Einnahme fiel er hingegen von 133,9 (±10,3) auf 132,5 (±9,9) mmHg ab. Nach statistischer Bereinigung ergab sich unter Paracetamol-Einnahme im Vergleich zu Placebo ein mittlerer Blutdruckanstieg um 4,7 mmHg (95 % KI: 2,6–6,6) systolisch und 1,6 mmHg (95 % KI: 0,5–2,7) diastolisch. Die Ergebnisse zeigen, dass eine regelmäßige Paracetamol-Einnahme bei bestehender arterieller Hypertonie den Blutdruck erhöht.<a href="#cite_note-58">[58]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schädlicher_Gebrauch_und_Überdosierung">Schädlicher Gebrauch und Überdosierung</h3></div>

Paracetamolüberdosierungen als Folge der Unkenntnis der maximalen Tagesdosis, Nichtbeachtung von Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen sowie in selbstschädigender, meist <a href="Suizid" title="Suizid">suizidaler</a> Absicht sind häufig mit schweren Beeinträchtigungen der Leberfunktion verbunden.<a href="#cite_note-Paracetamol_Larson-59">[59]</a> Eine Überdosierung über 150 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht kann zu einer irreversiblen Schädigung der Leberzellen oder gar zum <a href="Leberversagen" title="Leberversagen">Leberversagen</a> führen. Alkoholiker oder Patienten mit einer verringerten Ausscheidung von Paracetamol können schon bei einer deutlich geringeren Dosis Leberschäden erleiden.<a href="#cite_note-ISBN_0-07-112432-2-60">[60]</a><a href="#cite_note-ISBN_0-521-55381-4-61">[61]</a> In <a href="England" title="England">England</a> und <a href="Wales" title="Wales">Wales</a> werden etwa 30.000 Patienten pro Jahr mit einer Paracetamolvergiftung als Folge suizidaler Absicht ins Krankenhaus eingeliefert, von denen etwa 150 der Vergiftung erliegen. Eine Beschränkung der Packungsgröße von Paracetamolpräparaten zeigte in Großbritannien erst nach ein paar Jahren eine Reduktion der Suizide.<a href="#cite_note-pmid17407385-62">[62]</a><a href="#cite_note-63">[63]</a> Wie in Großbritannien<a href="#cite_note-Paracetamol_Chun-64">[64]</a> ist Paracetamol auch in den USA die häufigste Ursache für akutes Leberversagen, wobei etwa die Hälfte der Intoxikationen unbeabsichtigt geschehen.<a href="#cite_note-Paracetamol_Larson-59">[59]</a> 2011 ersuchte die US-amerikanische Zulassungsbehörde FDA die Hersteller von solchen Arzneimitteln, in denen Paracetamol mit einem <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a> kombiniert ist, die Paracetamoldosis auf 325 mg pro Dosierungseinheit zu limitieren, um das Risiko für lebertoxische Effekte zu reduzieren. Für <a href="OTC-Arzneimittel" class="mw-redirect" title="OTC-Arzneimittel">OTC-Arzneimittel</a> will die FDA ebenfalls Maßnahmen erarbeiten.<a href="#cite_note-65">[65]</a>

Erste Symptome einer akuten Paracetamolvergiftung, die innerhalb der ersten 48 Stunden eintreten und nach etwa vier bis sechs Tagen ihren Höhepunkt erreichen, sind Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Blässe und anhaltende Unterleibsschmerzen als Zeichen einer Leberschädigung. Gleichzeitig können klinische Werte wie <a href="Transaminase" class="mw-redirect" title="Transaminase">Lebertransaminasen</a>, <a href="L-Lactatdehydrogenase" title="L-Lactatdehydrogenase">L-Lactatdehydrogenase</a>, <a href="Bilirubin" title="Bilirubin">Bilirubinwert</a> und <a href="Prothrombinzeit" class="mw-redirect" title="Prothrombinzeit">Prothrombinzeit</a> erhöht sein. Folgt keine umgehende Behandlung, so erleiden etwa 10 % der Patienten mit einer akuten Paracetamolvergiftung eine dauerhafte schwere Leberschädigung. Etwa wiederum 10 bis 20 % dieser Patienten sterben an den Folgen eines Leberversagens. Seltener tritt akutes Nierenversagen auf.<a href="#cite_note-ISBN_0-07-112432-2-60">[60]</a> In einer Studie wurde bei Niereninsuffizienz-vorgeschädigten Patienten bei einer gleichzeitigen Einnahme von <a href="Naproxen" title="Naproxen">Naproxen</a> und Paracetamol (kumulativ 0,4 und 1,0 kg über Jahre) eine Nephropathie beobachtet. Dies deutet auf einen kombinierten negativen Effekt von Naproxen und Paracetamol.<a href="#cite_note-pmid17722712-66">[66]</a> Andere leberunabhängige Symptome, die nach einer Paracetamolvergiftung beobachtet wurden, sind Herzmuskelanomalien und <a href="Pankreatitis" title="Pankreatitis">Pankreatitis</a>.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a>

Als Ursache für die Lebertoxizität von Paracetamol gilt sein Stoffwechselprodukt <a href="N-Acetyl-p-benzochinonimin" title="N-Acetyl-p-benzochinonimin">N-Acetyl-p-benzochinonimin</a> (NAPQI). Die Bildung dieses leberschädigenden Metaboliten wird durch regelmäßigen Konsum von Alkohol und Arzneimitteln mit einer enzyminduzierenden Wirkung, wie beispielsweise Carbamazepin, noch verstärkt. Ein geeignetes <a href="Antidot" title="Antidot">Gegenmittel</a> bei einer Paracetamolvergiftung ist <a href="N-Acetylcystein" class="mw-redirect" title="N-Acetylcystein">N-Acetylcystein</a>, das toxische Paracetamolmetaboliten, wie N-Acetyl-p-benzochinonimid, unter Bildung ungiftiger Konjugate abfängt. Hierdurch kann eine Progression zur irreversiblen Leberschädigung oder zum Leberversagen verhindert werden, vorausgesetzt, das Antidot wird rechtzeitig verabreicht.<a href="#cite_note-Paracetamol_Chun-64">[64]</a> N-Acetylcystein gilt als wirksam, falls es innerhalb von zehn Stunden verabreicht wird. Verschiedene Behandlungsschemata empfehlen die Anwendung von etwa 150 mg/kg Körpergewicht als Einzeldosis und eine Gesamtdosis von 300 bis 1330 mg/kg Körpergewicht verteilt über 20 bis 68 Stunden. Zu diesem Zweck steht N-Acetylcystein zur <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenösen</a> Verabreichung als auch zur oralen Anwendung (<a href="Brausetablette" title="Brausetablette">Brausetabletten</a>) zur Verfügung. Unmittelbar bis etwa eine Stunde nach Einnahme einer Überdosis Paracetamol kann auch <a href="Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a> angewendet werden.<a href="#cite_note-67">[67]</a> Bei einem fortgeschrittenen akuten Leberversagen ist jedoch die Lebertransplantation die einzige verbleibende Therapieoption, welche dem Patienten noch eine Überlebenschance eröffnet.<a href="#cite_note-Paracetamol_Chun-64">[64]</a>

Seit spätestens 2015 gibt es in verschiedenen Ländern vereinzelt Meldungen über eine <a href="Internetph%C3%A4nomen#Challenges" title="Internetphänomen">Challenge</a> in <a href="Soziales_Netzwerk_(Internet)" title="Soziales Netzwerk (Internet)">sozialen Netzwerken</a>, bei der Jugendliche versuchen würden, möglichst hohe Dosen zu überleben.<a href="#cite_note-:0-68">[68]</a> Im Februar 2025 warnte der Branchenverband <a href="Pharma_Deutschland" title="Pharma Deutschland">Pharma Deutschland</a> vor einer solchen „Paracetamol-Challenge“ auf <a href="TikTok" title="TikTok">TikTok</a>,<a href="#cite_note-69">[69]</a> die Warnung wurde von zahlreichen Medien übernommen. Es gibt keine Belege für eine tatsächliche Existenz des Phänomens.<a href="#cite_note-:0-68">[68]</a><a href="#cite_note-70">[70]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_in_der_Tierheilkunde">Anwendung in der Tierheilkunde</h3></div>

Aufgrund der potenziell leberschädigenden Wirkung sollte Paracetamol in der Tierheilkunde mit Vorsicht eingesetzt werden. Bei Katzen und Jungtieren führt die Gabe von Paracetamol sehr schnell zu Vergiftungen mit <a href="Meth%C3%A4moglobin" title="Methämoglobin">Methämoglobinbildung</a>, <a href="An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>, <a href="H%C3%A4moglobinurie" title="Hämoglobinurie">Hämoglobinurie</a>, Leberschädigung, <a href="Ikterus" title="Ikterus">Gelbsucht</a>, Atemnot und <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Herzrasen</a>, da diese den Wirkstoff nur unzureichend <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">glucuronidieren</a> können. Hunde vertragen den Wirkstoff zwar gut,<a href="#cite_note-71">[71]</a> aber die Wirkungsdauer ist sehr kurz (etwa zwei Stunden), so dass der Wirkstoff praktisch ohne sinnvolle Anwendung ist. Unter den Nutztieren ist die Anwendung von Paracetamol bei Schweinen erlaubt, wobei eine Rückstandmengenbegrenzung nicht notwendig ist (Anhang II der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._470/2009_%C3%BCber_R%C3%BCckstandsh%C3%B6chstmengen_pharmakologisch_wirksamer_Stoffe_in_Lebensmitteln_tierischen_Ursprungs" title="Verordnung (EG) Nr. 470/2009 über Rückstandshöchstmengen pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs">Verordnung 2377/90</a>).<a href="#cite_note-72">[72]</a> Auf Schlangen haben bereits geringe Mengen von Paracetamol eine tödliche Wirkung. Beispielsweise bekämpft man die invasive <a href="Braune_Nachtbaumnatter" title="Braune Nachtbaumnatter">Braune Nachtbaumnatter</a> auf der Pazifikinsel <a href="Guam" title="Guam">Guam</a> mit Paracetamol-versehenen Ködern, die in Massen aus der Luft abgeworfen werden und sich in den Baumkronen verfangen.<a href="#cite_note-73">[73]</a><a href="#cite_note-74">[74]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsweise_(Pharmakodynamik)">Wirkungsweise (Pharmakodynamik)</h3></div>

Anders als Schmerzmittel wie <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> und <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a> besitzt Paracetamol nur unter Laborbedingungen eine feststellbare entzündungshemmende Wirkung. Dementsprechend wird es nicht in die Gruppe der klassischen „nicht-steroidalen Entzündungshemmer“ (auch: <a href="Nichtsteroidales_Antirheumatikum" title="Nichtsteroidales Antirheumatikum">nicht-steroidale Antirheumatika, NSAR</a>; <a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a> non-steroidal anti-inflammatory drugs, NSAID) eingeordnet. Im Gegensatz zu den klassischen NSAR hemmt Paracetamol kaum die periphere <a href="Cyclooxygenase" class="mw-redirect" title="Cyclooxygenase">Cyclooxygenase</a>. So treten deren typische Nebenwirkungen, wie Magengeschwüre, sehr selten auf. Paracetamol hat auch keinen Einfluss auf die <a href="Thrombozytenaggregation" title="Thrombozytenaggregation">Aggregation</a> der <a href="Blutpl%C3%A4ttchen" class="mw-redirect" title="Blutplättchen">Blutplättchen</a> und somit keine blutgerinnungshemmende Wirkung.

Der genaue Wirkmechanismus von Paracetamol ist nicht bekannt. Bekannt ist, dass mehrere, kontrovers diskutierte Mechanismen zusammenspielen, und dass der schmerzstillende Effekt zu einem nicht unerheblichen Teil in <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a> und <a href="R%C3%BCckenmark" title="Rückenmark">Rückenmark</a> zustande kommt.

Die Schmerzlinderung entspricht etwa der von Ibuprofen, tritt bei oraler Gabe jedoch schneller ein.<a href="#cite_note-75">[75]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Hemmung_von_Cyclooxygenasen">Hemmung von Cyclooxygenasen</h4></div>

Basierend auf den Entdeckungen John Vanes wurde lange Zeit angenommen, dass der schmerzstillende Effekt des Paracetamols auf eine Hemmung der <a href="Cyclooxygenasen" title="Cyclooxygenasen">Cyclooxygenasen</a>, an Entzündungsreaktionen und der Schmerzentstehung beteiligte Enzyme, zurückzuführen ist.<a href="#cite_note-pmid4564318-76">[76]</a> Die Cyclooxygenasen sind über die Bildung von Schmerz- und <a href="Entz%C3%BCndungsmediator" title="Entzündungsmediator">Entzündungsmediatoren</a> aus der Gruppe der <a href="Prostaglandin" class="mw-redirect" title="Prostaglandin">Prostaglandine</a> maßgeblich an der Schmerzweiterleitung ins Gehirn beteiligt.<a href="#cite_note-77">[77]</a> Mit einer Hemmung der Cyclooxygenasen konnte zwar die vergleichbare analgetische Wirkstärke von Paracetamol und saurer Nicht-Opioidanalgetika, wie beispielsweise Acetylsalicylsäure und Ibuprofen, erklärt werden, aber nicht die weitgehend fehlende antiinflammatorische Wirksamkeit und die ebenso weitgehend fehlenden gastro-intestinalen Nebenwirkungen des Paracetamols. Als Ursache für diese Unterschiede wurde eine voneinander abweichende Verteilung von Paracetamol und saurer Nicht-Opioidanalgetika in Körpergewebe angenommen, wobei Paracetamol sich gleichmäßig im Körper verteilt und saure Nicht-Opioidanalgetika sich im Sinne eines <a href="Drug_Targeting" title="Drug Targeting">Drug Targetings</a> beispielsweise im Magen und im entzündeten Gewebe anreichern.<a href="#cite_note-pmid6969084-78">[78]</a> Eine weitere mögliche Erklärung wurde mit der Entdeckung des Cyclooxygenase-<a href="Isoenzym" title="Isoenzym">Isoenzyms</a> COX-3, einer insbesondere in der <a href="Gro%C3%9Fhirnrinde" title="Großhirnrinde">Großhirnrinde</a> vorkommenden Variante der <a href="Cyclooxygenase-1" title="Cyclooxygenase-1">COX-1</a>, gefunden.<a href="#cite_note-pmid12242329-79">[79]</a> Diese These wurde allerdings einige Jahre später verworfen, da die COX-3 eigentlich nur eine andere splice-Variante der COX-1 darstellt und nicht ausreichend exprimiert wird, um einen biologischen Effekt hervorzurufen.<a href="#cite_note-80">[80]</a> Neueren Untersuchungen zufolge soll eine schwach dämpfende Wirkung auf das Cyclooxygenase-Isoenzym COX-1 und eine starke auf <a href="Cyclooxygenase-2" title="Cyclooxygenase-2">COX-2</a> in vivo für die Wirkungen von Paracetamol verantwortlich sein.<a href="#cite_note-81">[81]</a> Dies passt zu seiner schwachen Wirkung auf <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> (Blutplättchen).<a href="#cite_note-froehlich-82">[82]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Wechselwirkungen_mit_dem_Serotoninsystem">Wechselwirkungen mit dem Serotoninsystem</h4></div>

Weitere experimentelle Daten lassen vermuten, dass Paracetamol seine Effekte über eine Aktivierung <a href="Serotonin" title="Serotonin">serotoninerger</a> schmerzhemmender Mechanismen vermittelt. Insbesondere <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">Serotonin-Rezeptoren</a> vom Typ 5-HT3 sollen dabei eine wichtige Rolle spielen.<a href="#cite_note-pmid17957182-83">[83]</a> Der schmerzhemmende Effekt wird dabei auf eine Projektion serotoninerger Neurone bis in das Rückenmark zurückgeführt. Diese Hypothese über den Mechanismus des Paracetamols zeigt Analogien zur Wirkweise von <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioiden</a>, wie <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>.<a href="#cite_note-pmid18811827-84">[84]</a> Alternativ dazu kann ein schmerzstillender serotoninerger Effekt des Paracetamols auch als eine Folge der Hemmung der Prostaglandinfunktion interpretiert werden, da die meisten serotoninergen <a href="Neuron" class="mw-redirect" title="Neuron">Neurone</a> auch Prostanoidrezeptoren exprimieren.<a href="#cite_note-pmid15662292-85">[85]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Wechselwirkungen_mit_dem_Endocannabinoidsystem">Wechselwirkungen mit dem Endocannabinoidsystem</h4></div>

Eine Wechselwirkung von Paracetamol mit dem körpereigenen Cannabinoidsystem (<a href="Endocannabinoid-System" title="Endocannabinoid-System">Endocannabinoid-System</a>) wurde auf Grund einer zusätzlich zur analgetischen Wirkung existierenden schwachen <a href="Euphorie" title="Euphorie">euphorisierenden</a>, entspannenden und beruhigenden Wirkung von Analgetika vom Anilin-Typ vermutet.<a href="#cite_note-pmid18811827-84">[84]</a> In der Tat konnte eine Wechselwirkung von Paracetamol mit dem Endocannabinoidsystem in vivo nachgewiesen werden. So zeigt ein Metabolit des Paracetamols, das <a href="N-Arachidonoylphenolamin" title="N-Arachidonoylphenolamin">N-Arachidonoylphenolamin</a>, welches insbesondere im Gehirn gebildet wird, eine antipyretische und analgetische Wirkung über eine indirekte Wirkung auf Cannabinoid-Rezeptoren. N-Arachidonoylphenolamin interagiert mit dem <a href="Vanilloid-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Vanilloid-Rezeptor">Vanilloid-Rezeptor</a> TRPV1, der auf vielen, als <a href="Nozizeptor" title="Nozizeptor">Nozizeptoren</a> fungierenden freien Nervenendigungen vorkommt und zusätzlich an der Regulation der Körpertemperatur beteiligt ist. Darüber hinaus hemmt dieser Paracetamolmetabolit die zelluläre Wiederaufnahme des <a href="Anandamid" title="Anandamid">Anandamid</a> und führt somit zu einer Konzentrationserhöhung dieses endogenen <a href="Cannabinoid" class="mw-redirect" title="Cannabinoid">Cannabinoids</a>.<a href="#cite_note-Bertolini2006-86">[86]</a><a href="#cite_note-Hogestatt2005-87">[87]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sonstige_Wirkmechanismen">Sonstige Wirkmechanismen</h4></div>

Neben einer Interaktion von Paracetamol mit Cyclooxygenasen, dem Serotonin-System und dem Endocannabinoidsystem wird ein hemmender Einfluss des Paracetamols auf eine durch Glutamat oder <a href="Substanz_P" title="Substanz P">Substanz P</a> verursachte <a href="Hyperalgesie" class="mw-redirect" title="Hyperalgesie">Hyperalgesie</a> als Ursache für seine analgetische Wirkung diskutiert. Zusätzlich ist Paracetamol an der Hemmung der Freisetzung des <a href="Botenstoff" title="Botenstoff">Botenstoffs</a> <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> (NO) beteiligt.<a href="#cite_note-Bertolini2006-86">[86]</a>

Darüber hinaus gibt es Hinweise, dass Paracetamol nicht nur physischen Schmerz, sondern auch durch soziale Ausgrenzung oder eine Zurückweisung hervorgerufenes psychisches Leiden (sog. sozialer Schmerz, social pain) zu lindern vermag.<a href="#cite_note-pmid20548058-88">[88]</a><a href="#cite_note-pmid21510517-89">[89]</a> Dies ist nach Ansicht der Autoren ein Hinweis darauf, dass es hinsichtlich der betroffenen Hirnregionen eine substantielle Überlappung zwischen physischem und psychischem Schmerz gibt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

Eine Wirkung tritt bei intravenöser Gabe nach 10 bis 15 Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.<a href="#cite_note-90">[90]</a> Bei oraler Gabe wird die maximale Wirkkonzentration von Paracetamol nach etwa 30 bis 60 Minuten erreicht. Bei rektaler Anwendung, bei der eine <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von 68 bis 88 % erreicht wird, werden maximale Plasmakonzentrationen nach circa 3 bis 4 Stunden erreicht.<a href="#cite_note-fi-16">[16]</a> Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> liegt bei 1 bis 4 Stunden.<a href="#cite_note-91">[91]</a> Bei Frühgeborenen kann sie auf Grund eines noch nicht voll entwickelten Stoffwechselsystems deutlich darüber liegen.<a href="#cite_note-pmid10325815-92">[92]</a>

Der Abbau von Paracetamol erfolgt vor allem in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, wo der größte Teil des Stoffes im Rahmen einer <a href="Phase-II-Reaktion" class="mw-redirect" title="Phase-II-Reaktion">Phase-II-Reaktion</a> durch Verbindung mit <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> oder <a href="Glucurons%C3%A4ure" title="Glucuronsäure">Glucuronsäure</a> inaktiviert (<a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuronidierung</a>) und dann über die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> ausgeschieden wird.

Die <a href="Gift" title="Gift">toxische</a> Wirkung lässt sich auf ein in kleinen Mengen entstehendes Produkt zurückführen, das insbesondere über den Abbau über das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450-Enzymsystem</a> entsteht, das <a href="N-Acetyl-p-benzochinonimin" title="N-Acetyl-p-benzochinonimin">N-Acetyl-p-benzochinonimin</a>. An der Bildung dieses sehr reaktionsfähigen Metaboliten ist insbesondere das Cytochrom-P450-Isoenzym CYP 2E1, ferner aber auch <a href="Cytochrom_P450_1A2" title="Cytochrom P450 1A2">CYP 1A2</a> und <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">CYP 3A4</a> beteiligt. Normalerweise wird N-Acetyl-p-benzochinonimin sofort über die Reaktion mit <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a> (GSH) abgefangen und das entstandene Produkt über die Niere ausgeschieden. Glutathion steht jedoch nur in begrenztem Umfang in der Leber zur Verfügung und seine Nachbildung kann nicht genügend gesteigert werden. Daher erschöpft sich bei der akuten Überdosierung von Paracetamol der Glutathion-Anteil. Das N-Acetyl-p-benzochinonimin reagiert nun mit Struktur- und Funktionsproteinen der <a href="Leberzelle" class="mw-redirect" title="Leberzelle">Leberzellen</a>, was zur Leberzellnekrose und klinischem Leberversagen führen kann. Ein chronischer Alkoholkonsum und enzyminduzierende Arzneistoffe verstärken die Verstoffwechselung von Paracetamol über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu N-Acetyl-p-benzochinonimin und verstärken somit die Toxizität von Paracetamol.<a href="#cite_note-ISBN_0-07-112432-2-60">[60]</a>

Ein alternativer Abbauweg des Paracetamols unter Beteiligung der Cytochrom-P450-Isoenzyme CYP 2A6 und CYP 2B1 führt zu 3-Hydroxyparacetamol. Dieser Metabolit, der nach Glucuronidierung ausgeschieden wird, zeigt eine deutlich niedrigere Toxizität als N-Acetyl-p-benzochinonimin.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Paracetamol ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des para-<a href="Aminophenole" title="Aminophenole">Aminophenols</a>, also zugleich ein <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> (N-Acetyl-p-aminophenol) und ein Derivat des <a href="Anilin" title="Anilin">Anilins</a> (p-Hydroxyacetanilid). Daneben lässt sich Paracetamol auch als <a href="Acetamid" title="Acetamid">Acetamid</a>, also als <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amid</a> der <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> auffassen, woraus sich der nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-Regularien vergebene Name N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid ergibt.

Auf Grund der enthaltenen Anilinstruktur wird Paracetamol wie auch <a href="Acetanilid" title="Acetanilid">Acetanilid</a>, <a href="Phenacetin" title="Phenacetin">Phenacetin</a> und <a href="Propacetamol" title="Propacetamol">Propacetamol</a> der Schmerzmittelgruppe der Anilinderivate zugerechnet. Acetanilid, Phenacetin und Propacetamol können dabei als Vorstufen (<a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrugs</a>) angesehen werden, die im Organismus zu Paracetamol umgewandelt werden.

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Acetanilid</td>

<td>Paracetamol</td>

<td>Phenacetin</td>

<td>Propacetamol

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Paracetamol ist ein weißer, kristalliner <a href="Feststoff" class="mw-redirect" title="Feststoff">Feststoff</a>, der in mindestens zwei verschiedenen Modifikationen vorkommt. Diese <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorphie</a> ist von pharmazeutischer Bedeutung und hat Auswirkungen auf die Verpressbarkeit des Arzneistoffs. <a href="Orthorhombisch" class="mw-redirect" title="Orthorhombisch">Orthorhombisches</a> Paracetamol zeigt dabei eine der thermodynamisch stabileren <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen</a><a href="#cite_note-93">[93]</a> Modifikation überlegene Verpressbarkeit.<a href="#cite_note-94">[94]</a> Paracetamol ist in beiden Modifikationen in <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> gut löslich, in kaltem <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> dagegen nur mäßig (14 g/l bei 25 °C<a href="#cite_note-ChemIDplus-6">[6]</a>), wohl aber in kochendem Wasser. Paracetamol hat eine <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> von 1,293 Gramm pro Kubikzentimeter.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es ist als Phenol schwach sauer. Der <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> einer gesättigten, wässrigen <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösung</a> liegt bei etwa sechs. Paracetamol hat einen charakteristischen, leicht bitteren <a href="Geschmack_(Sinneseindruck)" title="Geschmack (Sinneseindruck)">Geschmack</a>.<a href="#cite_note-95">[95]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Für die Herstellung von Paracetamol wurden verschiedene Synthesewege beschrieben. Das klassische Verfahren bedient sich der N-Acetylierung von p-<a href="Aminophenol" class="mw-redirect" title="Aminophenol">Aminophenol</a>.<a href="#cite_note-3-527-30403-7-96">[96]</a> Dieser Grundstoff ist herstellbar durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> und nachfolgender Reduktion von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> oder alternativ ausgehend von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> oder p-<a href="Chlorphenol" class="mw-redirect" title="Chlorphenol">Chlorphenol</a>. Zur Acetylierung des Aminophenols lässt man es mit überschüssigem <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> reagieren, wobei unter Abspaltung von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> das Endprodukt wie auch N,O-diacetyliertes Nebenprodukt entsteht. Letzteres <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> im wässrigen Medium oder im schwach alkalisierten Milieu aufgrund der höheren Hydrolyseempfindlichkeit der <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>- gegenüber der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidbindung</a> selektiv zu Paracetamol.

Ein Verfahren der industriellen Großproduktion geht von Phenol aus und umfasst drei Schritte. Phenol wird mit Acetanhydrid in Gegenwart von <a href="Flusss%C3%A4ure" title="Flusssäure">Flusssäure</a> in <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">para</a>-Stellung zu p-Hydroxyacetophenon <a href="Acylierung" title="Acylierung">acetyliert</a>. Alternativ lässt sich p-Hydroxyacetophenon auch aus <a href="Phenylacetat" class="mw-redirect" title="Phenylacetat">Phenylacetat</a> bei niedriger Temperatur und mit <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> als <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> gewinnen (<a href="Fries-Umlagerung" title="Fries-Umlagerung">Fries-Umlagerung</a>). Das p-Hydroxyacetophenon kondensiert man anschließend mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> zum <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a>. Dieses lagert sich in Gegenwart von <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> gemäß <a href="Beckmann-Umlagerung" title="Beckmann-Umlagerung">Beckmann</a> zu Paracetamol um.<a href="#cite_note-3-527-30403-7-96">[96]</a>

Eine jüngere Variante ist die reduzierende Amidierung von p-Nitrophenol mit <a href="Thioessigs%C3%A4ure" title="Thioessigsäure">Thioessigsäure</a>.<a href="#cite_note-97">[97]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Nach dem <a href="Europ%C3%A4isches_Arzneibuch" class="mw-redirect" title="Europäisches Arzneibuch">Europäischen Arzneibuch</a> kann Paracetamol mit Hilfe chemischer und instrumenteller analytischer Verfahren identifiziert werden. So kann Paracetamol durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit <a href="Kaliumdichromat" title="Kaliumdichromat">Kaliumdichromat</a> unter Bildung eines blauen Farbstoffs nachgewiesen werden. Die Acetylgruppe lässt sich nach <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> mit Hilfe von <a href="Lanthannitrat" title="Lanthannitrat">Lanthannitrat</a> und <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> nachweisen.<a href="#cite_note-PhEur-98">[98]</a> Alternativ dazu lässt sich Paracetamol nach Hydrolyse mit Hilfe von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> durch eine positive <a href="Marquis-Reaktion" title="Marquis-Reaktion">Marquis-Reaktion</a> nachweisen. Das Hydrolyseprodukt gibt auch einen positiven Nachweis auf primäre aromatische Amine. Die Phenolstruktur kann auch mit <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> identifiziert werden, wobei sich ein blauer, säurelabiler Komplex bildet.

Die Gehaltsbestimmung von Paracetamol erfolgt nach dem Europäischen Arzneibuch nach hydrolytischer Spaltung des Paracetamols zu p-Aminophenol klassisch als oxidimetrische <a href="Titration" title="Titration">Titration</a> mit Hilfe der <a href="Cerimetrie" title="Cerimetrie">Cerimetrie</a>.<a href="#cite_note-PhEur-98">[98]</a> Alternative Gehaltsbestimmungsmethoden schließen instrumentelle Verfahren – wie <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> – ein. Für die quantitative Bestimmung von Paracetamol im Urin, Blutplasma oder im Serum stehen neben HPLC- und <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a>-Verfahren<a href="#cite_note-99">[99]</a><a href="#cite_note-100">[100]</a> auch colorimetrische Assays und <a href="Immunassay" title="Immunassay">Immunassays</a> zur Verfügung.

Angesichts der häufigen Verwendung kann Paracetamol neben <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a> inzwischen auch in Flüssen nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-101">[101]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelspräparate">Handelspräparate</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirtschaftsdaten,_Abgaberegelung">Wirtschaftsdaten, Abgaberegelung</h3></div>

Paracetamol zählt weltweit zu den meistverkauften Arzneimitteln. Das Monopräparat Paracetamol-ratiopharm war mit über 20 Millionen Packungseinheiten im Jahr 2008 das in Deutschland am zweithäufigsten gekaufte Arzneimittel. Auch das <a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparat</a> Thomapyrin (12,4 Millionen Packungseinheiten im Jahr 2008) findet sich in den Top 10 der meistgekauften Arzneimittel wieder.<a href="#cite_note-102">[102]</a> Der jährliche Gesamtumsatz von Paracetamol in Deutschland wird auf etwa 31 Millionen Packungen mit einem Marktwert von etwa 60 Millionen Euro geschätzt.<a href="#cite_note-103">[103]</a>

Paracetamol-Präparate für die orale Gabe zur Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen oder (auch) von Fieber in einer Gesamtwirkstoffmenge von bis zu 10 g je Packung sowie für die rektale Anwendung unterliegen in Deutschland nicht der <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">Verschreibungspflicht</a>. Die Unterstellung oraler Mengen von mehr als 10 g unter die Verschreibungspflicht erfolgte im April 2009 mit dem Ziel, die Häufigkeit durch missbräuchliche Anwendung entstandener Paracetamolvergiftungen zu reduzieren.<a href="#cite_note-104">[104]</a> Ähnliche Beschränkungen in Großbritannien führten zu einem geringfügigen Rückgang paracetamolbedingter Todesfälle.<a href="#cite_note-pmid17407385-62">[62]</a> Ein Antrag auf eine generelle Verschreibungspflicht für Paracetamol in Deutschland wurde 2012 abgelehnt.<a href="#cite_note-105">[105]</a> In Deutschland ist Paracetamol ausschließlich in schnell freisetzenden Darreichungsformen zu haben – für Länder wie Belgien, Dänemark, Finnland, Luxemburg, Portugal, Rumänien und Schweden, in denen auch Retard-Varianten erhältlich waren,<a href="#cite_note-106">[106]</a> ordnete die europäische Kommission auf Empfehlung des <a href="Pharmakovigilanzausschuss" class="mw-redirect" title="Pharmakovigilanzausschuss">Pharmakovigilanzausschusses</a> der europäischen Arzneimittelagentur und der <a href="Heads_of_Medicines_Agencies" title="Heads of Medicines Agencies">Koordinierungsgruppe der nationalen Zulassungsbehörden</a> die betroffenen Länder im Februar 2018 an, die Zulassungen ruhen zu lassen. Ohne entsprechende Maßnahmen zur Risikominderung bestehe die Gefahr einer Überdosierung.<a href="#cite_note-bfarm-107">[107]</a> Zuvor war es in Schweden mehrfach zu überdosisbedingtem Leberversagen gekommen bei Patienten, die Paracetamol-Retardpräparate eingenommen hatten.<a href="#cite_note-108">[108]</a>

Für paracetamolhaltige Infusionslösungen oder die Anwendung in der Tiermedizin benötigt man eine Verschreibung, ebenso für perorale Kombinationspräparate mit verschreibungspflichtigen Stoffen wie <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>, <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a> und <a href="Tramadol" title="Tramadol">Tramadol</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monopräparate">Monopräparate</h3></div>

Acetalgin (CH), ben-u-ron (D, A, CH), Captin (D), Contac (D), Contra-Schmerz P (CH)<a href="#cite_note-109">[109]</a>, Dafalgan (CH, B, F), Doliprane (F), Dolprone (CH), Enelfa Dr. Henk (D), Grippex (D), Mexalen (A), Panadol (CH), Parapaed (D), RubieMol (A), Tachipirina (I), Tylenol (USA, CH) sowie zahlreiche Generika.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kombinationspräparate">Kombinationspräparate</h3></div>

<ul><li>mit <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>: Fibrex (D), Thomapyrin 300 mg/200 mg (D, A)</li>

<li>mit <a href="Butylscopolamin" class="mw-redirect" title="Butylscopolamin">Butylscopolamin</a>: Buscopan Plus (A,D)</li>

<li>mit <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>: Azur (D), Copyrkal (D), Neopyrin (D), Octadon (D), Panadol Extra (CH), Prontopyrin (D), Vivimed (D)</li>

<li>mit <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>: Contraneural (D), Gelonida (D), Nedolon (D), Optipyrin (D), Paracetamol comp. Stada (D), Talvosilen (D), Titretta (D), Co–Dafalgan (CH)</li>

<li>mit <a href="Diphenhydramin" title="Diphenhydramin">Diphenhydramin</a>: Panadol PM (USA)</li>

<li>mit <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a>: Duoval (D), Synofen (D)</li>

<li>mit <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a>: Migraeflux MCP (D), Migräne-Neuridal (D), Migränerton (D), Migralave + MCP (D)</li>

<li>mit <a href="Phenylephrin" title="Phenylephrin">Phenylephrin</a>: Doregrippin (D)</li>

<li>mit <a href="Tramadol" title="Tramadol">Tramadol</a>: Dolevar (D), Zaldiar (CH, D)</li>

<li>mit <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> (Vitamin C): Mexa-Vit C (A)</li></ul>

Mehrfachkombinationen:

<ul><li>mit Acetylsalicylsäure und Coffein: Chephapyrin (D), Dolomo (D), Dolopyrin (D), HA-Tabletten N (D), Melabon (D), Neuralgin (D), Novo Petrin (D), ratiopyrin (D), Thomapyrin classic (D), Thomapyrin intensiv (D), Titralgan (D), Thomapyrin (A), InfluASS (A), Irocophan (A)</li>

<li>mit Ascorbinsäure, Coffein und <a href="Chlorphenamin" title="Chlorphenamin">Chlorphenamin</a>: Grippostad (D)</li>

<li>mit Coffein und Codein: Azur compositum (D)</li>

<li>mit Acetylsalicylsäure und Ascorbinsäure: Grippal + C (D)</li>

<li>mit <a href="Guaifenesin" title="Guaifenesin">Guaifenesin</a>, Phenylephrin und Ascorbinsäure: <a href="Vicks" title="Vicks">Wick</a> DayMed Erkältungs-Getränk für den Tag (D)</li>

<li>mit <a href="Phenylpropanolamin" class="mw-redirect" title="Phenylpropanolamin">Phenylpropanolamin</a> und <a href="Dextromethorphan" title="Dextromethorphan">Dextromethorphan</a>: Basoplex Erkältungs-Kapseln (D), Wick DayMed Erkältungs-Kapseln (D)</li>

<li>mit <a href="Doxylamin" title="Doxylamin">Doxylamin</a>, <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a>, Dextromethorphan: Wick MediNait Erkältungssirup (D)</li>

<li>mit Doxylamin und Dextromethorphan: Wick MediNait Erkältungssirup mit Honig- und Kamillenaroma (D, CH)</li>

<li>mit Phenylephrin und Dextromethorphan: Contac Erkältungs-Trunk Forte (D)</li>

<li>mit <a href="Pheniramin" title="Pheniramin">Pheniramin</a>, Phenylephrin, Ascorbinsäure: NeoCitran (A, CH)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Bertolini, A. Ferrari, A. Ottani, S. Guerzoni, R. Tacchi, S. Leone: <cite style="font-style:italic">Paracetamol: new vistas of an old drug</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="CNS_Drug_Reviews" class="mw-redirect" title="CNS Drug Reviews">CNS Drug Reviews</a></cite>. Band 12, Nr. 3–4, 2006, S. 250–275, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x">10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17227290?dopt=Abstract">PMID 17227290</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Paracetamol%3A+new+vistas+of+an+old+drug&rft.au=A.+Bertolini%2C+A.+Ferrari%2C+A.+Ottani%2C+...&rft.date=2006&rft.doi=10.1111%2Fj.1527-3458.2006.00250.x&rft.genre=journal&rft.issue=3-4&rft.jtitle=CNS+Drug+Reviews&rft.pages=250-275&rft.pmid=17227290&rft.volume=12" style="display:none"> </li>

<li><a href="Ernst_Mutschler_(Mediziner)" title="Ernst Mutschler (Mediziner)">Ernst Mutschler</a> u. a.: <cite style="font-style:italic">Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie</cite>. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.au=Ernst+Mutschler+u.+a.&rft.btitle=Mutschler+-+Arzneimittelwirkungen+Lehrbuch+der+Pharmakologie+und+Toxikologie&rft.date=2008&rft.edition=9.&rft.genre=book&rft.isbn=9783804719521&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftl.+Verlagsgesellschaft" style="display:none"> </li>

<li>R. E. Brandlistuen, E. Ystrom, I. Nulman, G. Koren, H. Nordeng: <cite style="font-style:italic">Prenatal paracetamol exposure and child neurodevelopment: a sibling-controlled cohort study</cite>. In: <cite style="font-style:italic">International Journal of Epidemiology</cite>. Band 42, Nr. 6, 10. Januar 2014, S. 1702–1713, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/ije%2Fdyt183">10.1093/ije/dyt183</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Prenatal+paracetamol+exposure+and+child+neurodevelopment%3A+a+sibling-controlled+cohort+study&rft.au=R.+E.+Brandlistuen%2C+E.+Ystrom%2C+I.+Nulman%2C+...&rft.date=2014-01-10&rft.doi=10.1093%2Fije%2Fdyt183&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=International+Journal+of+Epidemiology&rft.pages=1702-1713&rft.volume=42" style="display:none"> </li>

<li>Kay Brune: <cite style="font-style:italic">Paracetamol: Eine Geschichte voller Fehleinschätzungen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal Club Schmerzmedizin</cite>. Band 4, Nr. 4, 1. Dezember 2015, S. 230–232, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0041-106457">10.1055/s-0041-106457</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Paracetamol%3A+Eine+Geschichte+voller+Fehleinsch%C3%A4tzungen&rft.au=Kay+Brune&rft.date=2015-12-01&rft.doi=10.1055%2Fs-0041-106457&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+Club+Schmerzmedizin&rft.pages=230-232&rft.volume=4" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Paracetamol?uselang=de">Commons: Paracetamol</a> – Sammlung von Bildern und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://compendium.ch/search/all/paracetamol">Paracetamol-Präparate.</a> Arzneimittel-Kompendium der Schweiz</li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000010/3902__F.htm">Paracetamol</a> bei Vetpharm, abgerufen am 28. März 2012.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/31569">ACETAMINOPHEN</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=024840">Paracetamol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

</li>

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<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mountsinai.org/about/newsroom/2018/acetaminophen-use-during-pregnancy-associated-with-elevated-rate-of-language-delay-in-girls-mount-sinai-researchers-find">Acetaminophen Use During Pregnancy Associated With Elevated Rate of Language Delay in Girls, Mount Sinai Researchers Find.</a> Mount Sinai, 10. Januar 2018, abgerufen am 16. Juni 2019 (englisch, Press Release).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AParacetamol&rft.title=Acetaminophen+Use+During+Pregnancy+Associated+With+Elevated+Rate+of+Language+Delay+in+Girls%2C+Mount+Sinai+Researchers+Find&rft.description=Acetaminophen+Use+During+Pregnancy+Associated+With+Elevated+Rate+of+Language+Delay+in+Girls%2C+Mount+Sinai+Researchers+Find&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.mountsinai.org%2Fabout%2Fnewsroom%2F2018%2Facetaminophen-use-during-pregnancy-associated-with-elevated-rate-of-language-delay-in-girls-mount-sinai-researchers-find&rft.publisher=Mount+Sinai&rft.date=2018-01-10&rft.language=en">

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<li id="cite_note-Prymula_2009-42"><a href="#cite_ref-Prymula_2009_42-0">↑</a> <a href="Roman_Prymula" title="Roman Prymula">Roman Prymula</a> u. a.: <cite style="font-style:italic">Effect of prophylactic paracetamol administration at time of vaccination on febrile reactions and antibody responses in children: two open-label, randomised controlled trials</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Lancet" title="The Lancet">The Lancet</a></cite>. Band 374, Nr. 9698, 2009, S. 1339–1350, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19837254?dopt=Abstract">PMID 19837254</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://soniped.org/articulos/FCKeditor/UserFiles/File/Efecto%20Profilactico%20del%20Paracetamol.pdf">soniped.org</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Effect+of+prophylactic+paracetamol+administration+at+time+of+vaccination+on+febrile+reactions+and+antibody+responses+in+children%3A+two+open-label%2C+randomised+controlled+trials&rft.au=Roman+Prymula+u.+a.&rft.date=2009&rft.genre=journal&rft.issue=9698&rft.jtitle=The+Lancet&rft.pages=1339-1350&rft.pmid=19837254&rft.volume=374" style="display:none">

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<li id="cite_note-Lungenärzte_im_Netz_2009-47"><a href="#cite_ref-Lungenärzte_im_Netz_2009_47-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lungenaerzte-im-netz.de/news-archiv/meldung/article/impfeffekt-kann-durch-manche-medikamente-deutlich-abgeschwaecht-werden/">Impfeffekt kann durch manche Medikamente deutlich abgeschwächt werden.</a> Lungenärzte im Netz, abgerufen am 17. April 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AParacetamol&rft.title=Impfeffekt+kann+durch+manche+Medikamente+deutlich+abgeschw%C3%A4cht+werden&rft.description=Impfeffekt+kann+durch+manche+Medikamente+deutlich+abgeschw%C3%A4cht+werden&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.lungenaerzte-im-netz.de%2Fnews-archiv%2Fmeldung%2Farticle%2Fimpfeffekt-kann-durch-manche-medikamente-deutlich-abgeschwaecht-werden%2F&rft.publisher=Lungen%C3%A4rzte+im+Netz">

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<li id="cite_note-Medscape_Today-48"><a href="#cite_ref-Medscape_Today_48-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.medscape.com/viewarticle/713336/">Effect of Prophylactic Paracetamol Administration at Time of Vaccination on Febrile Reactions and Antibody Responses in Children F1000 Ranking: „Exceptional“ and Changes Clinical Practice.</a> Medscape, abgerufen am 26. Juli 2011.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AParacetamol&rft.title=Effect+of+Prophylactic+Paracetamol+Administration+at+Time+of+Vaccination+on+Febrile+Reactions+and+Antibody+Responses+in+Children+F1000+Ranking%3A+%E2%80%9EExceptional%E2%80%9C+and+Changes+Clinical+Practice&rft.description=Effect+of+Prophylactic+Paracetamol+Administration+at+Time+of+Vaccination+on+Febrile+Reactions+and+Antibody+Responses+in+Children+F1000+Ranking%3A+%E2%80%9EExceptional%E2%80%9C+and+Changes+Clinical+Practice&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.medscape.com%2Fviewarticle%2F713336%2F&rft.publisher=%5B%5BMedscape%5D%5D">

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<li id="cite_note-pmid11115060-49"><a href="#cite_ref-pmid11115060_49-0">↑</a> A. R. Feinstein, L. A. Heinemann, G. C. Curhan u. a.: <cite style="font-style:italic">Relationship between nonphenacetin combined analgesics and nephropathy: a review. Ad Hoc Committee of the International Study Group on Analgesics and Nephropathy</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Kidney_Int" class="mw-redirect" title="Kidney Int">Kidney Int</a></cite>. Band 58, Nr. 6, Dezember 2000, S. 2259–2264, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1046/j.1523-1755.2000.00410.x">10.1046/j.1523-1755.2000.00410.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11115060?dopt=Abstract">PMID 11115060</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Relationship+between+nonphenacetin+combined+analgesics+and+nephropathy%3A+a+review.+Ad+Hoc+Committee+of+the+International+Study+Group+on+Analgesics+and+Nephropathy&rft.au=A.+R.+Feinstein%2C+L.+A.+Heinemann%2C+G.+C.+Curhan+u.+a.&rft.date=2000-12&rft.doi=10.1046%2Fj.1523-1755.2000.00410.x&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Kidney+Int&rft.pages=2259-2264&rft.pmid=11115060&rft.volume=58" style="display:none">

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<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> R. Beasley: Association between paracetamol use in infancy and childhood, and risk of asthma, rhinoconjunctivitis, and eczema in children aged 6–7 years: analysis from Phase Three of the ISAAC programme. In: <a href="The_Lancet" title="The Lancet">The Lancet</a>. 372 (9643), 20. September 2008, S. 1039–1048. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18805332?dopt=Abstract">PMID 18805332</a>.

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<li id="cite_note-Paracetamol_Beasley-51"><a href="#cite_ref-Paracetamol_Beasley_51-0">↑</a> R. W. Beasley u. a.: <cite style="font-style:italic">Acetaminophen Use and Risk of Asthma, Rhinoconjunctivitis and Eczema in Adolescents: ISAAC Phase Three</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Am. J. Respir. Crit. Care Med.</cite> 2010, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1164/rccm.201005-0757OC">10.1164/rccm.201005-0757OC</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20709817?dopt=Abstract">PMID 20709817</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Acetaminophen+Use+and+Risk+of+Asthma%2C+Rhinoconjunctivitis+and+Eczema+in+Adolescents%3A+ISAAC+Phase+Three&rft.au=R.+W.+Beasley+u.+a.&rft.btitle=Am.+J.+Respir.+Crit.+Care+Med.&rft.date=2010&rft.doi=10.1164%2Frccm.201005-0757OC&rft.genre=book&rft.pmid=20709817" style="display:none">

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<li id="cite_note-52"><a href="#cite_ref-52">↑</a> A. J. Lowe, J. B. Carlin, C. M. Bennett, C. S. Hosking, K. J. Allen, C. F. Robertson, C. Axelrad, M. J. Abramson, D. J. Hill, S. C. Dharmage: Paracetamol use in early life and asthma: prospective birth cohort study. In: BMJ (Clinical research ed.). Band 341, 2010, S. c4616. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20843914?dopt=Abstract">PMID 20843914</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2939956/">PMC 2939956</a> (freier Volltext).

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<li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> Roland B. Walter, Filippo Milano, Theodore M. Brasky, Emily White: <cite style="font-style:italic">Long-Term Use of Acetaminophen, Aspirin, and Other Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs and Risk of Hematologic Malignancies: Results From the Prospective Vitamins and Lifestyle (VITAL) Study</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Clinical_Oncology" title="Journal of Clinical Oncology">Journal of Clinical Oncology</a></cite>. 2011, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1200/JCO.2011.34.6346">10.1200/JCO.2011.34.6346</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Long-Term+Use+of+Acetaminophen%2C+Aspirin%2C+and+Other+Nonsteroidal+Anti-Inflammatory+Drugs+and+Risk+of+Hematologic+Malignancies%3A+Results+From+the+Prospective+Vitamins+and+Lifestyle+%28VITAL%29+Study&rft.au=Roland+B.+Walter%2C+Filippo+Milano%2C+Theodore+M.+Brasky%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Clinical+Oncology&rft.date=2011&rft.doi=10.1200%2FJCO.2011.34.6346&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-55"><a href="#cite_ref-55">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170722143517/https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm363010.htm">FDA Warns of Rare Acetaminophen Risk.</a> In: fda.gov. 1. August 2013, archiviert vom <a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2Fforconsumers%2Fconsumerupdates%2Fucm363010.htm">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 22. Juli 2017; abgerufen am 23. Januar 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AParacetamol&rft.title=FDA+Warns+of+Rare+Acetaminophen+Risk&rft.description=FDA+Warns+of+Rare+Acetaminophen+Risk&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20170722143517%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2FForConsumers%2FConsumerUpdates%2Fucm363010.htm&rft.date=2013-08-01&rft.source=https://www.fda.gov/forconsumers/consumerupdates/ucm363010.htm&rft.language=en">

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<li id="cite_note-56"><a href="#cite_ref-56">↑</a> Dominik Mischkowski, Jennifer Crocker, Baldwin M. Way: <cite style="font-style:italic">From Painkiller to Empathy Killer: Acetaminophen (Paracetamol) Reduces Empathy for Pain</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Social Cognitive and Affective Neuroscience</cite>. 2016, S. nsw057, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/scan%2Fnsw057">10.1093/scan/nsw057</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://scan.oxfordjournals.org/content/early/2016/05/02/scan.nsw057">oxfordjournals.org</a> [abgerufen am 21. Mai 2016]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=From+Painkiller+to+Empathy+Killer%3A+Acetaminophen+%28Paracetamol%29+Reduces+Empathy+for+Pain&rft.au=Dominik+Mischkowski%2C+Jennifer+Crocker%2C+Baldwin+M.+Way&rft.btitle=Social+Cognitive+and+Affective+Neuroscience&rft.date=2016&rft.doi=10.1093%2Fscan%2Fnsw057&rft.genre=book&rft.pages=nsw057" style="display:none">

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<li id="cite_note-Way-57"><a href="#cite_ref-Way_57-0">↑</a> Alexis Keaveney, Ellen Peters, Baldwin Way: <cite style="font-style:italic">Effects of acetaminophen on risk taking</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Social Cognitive and Affective Neuroscience</cite>. Band 15, Nr. 7, Juli 2020, S. 725–732, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/scan%2Fnsaa108">10.1093/scan/nsaa108</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Effects+of+acetaminophen+on+risk+taking&rft.au=Alexis+Keaveney%2C+Ellen+Peters%2C+Baldwin+Way&rft.date=2020-07&rft.doi=10.1093%2Fscan%2Fnsaa108&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Social+Cognitive+and+Affective+Neuroscience&rft.pages=725-732&rft.volume=15" style="display:none">

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<li id="cite_note-58"><a href="#cite_ref-58">↑</a> Iain M. MacIntyre, Emma J. Turtle, Tariq E. Farrah, Catriona Graham, James W. Dear: <cite style="font-style:italic">Regular Acetaminophen Use and Blood Pressure in People With Hypertension: The PATH-BP Trial</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Circulation</cite>. Band 145, Nr. 6, 8. Februar 2022, S. 416–423, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1161/CIRCULATIONAHA.121.056015">10.1161/CIRCULATIONAHA.121.056015</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35130054?dopt=Abstract">PMID 35130054</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7612370/">PMC 7612370</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Regular+Acetaminophen+Use+and+Blood+Pressure+in+People+With+Hypertension%3A+The+PATH-BP+Trial&rft.au=Iain+M.+MacIntyre%2C+Emma+J.+Turtle%2C+Tariq+E.+Farrah%2C+...&rft.date=2022-02-08&rft.doi=10.1161%2FCIRCULATIONAHA.121.056015&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Circulation&rft.pages=416-423&rft.pmc=7612370&rft.pmid=35130054&rft.volume=145" style="display:none">

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<li id="cite_note-Paracetamol_Larson-59">↑ <a href="#cite_ref-Paracetamol_Larson_59-0">a</a> <a href="#cite_ref-Paracetamol_Larson_59-1">b</a> A. M. Larson u. a.: <cite style="font-style:italic">Acetaminophen-induced acute liver failure: results of a United States multicenter, prospective study</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Hepatology" title="Hepatology">Hepatology</a></cite>. Band 42, Nr. 6, 2005, S. 1364–1372, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16317692?dopt=Abstract">PMID 16317692</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Acetaminophen-induced+acute+liver+failure%3A+results+of+a+United+States+multicenter%2C+prospective+study&rft.au=A.+M.+Larson+u.+a.&rft.date=2005&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Hepatology&rft.pages=1364-1372&rft.pmid=16317692&rft.volume=42" style="display:none">

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<li id="cite_note-ISBN_0-07-112432-2-60">↑ <a href="#cite_ref-ISBN_0-07-112432-2_60-0">a</a> <a href="#cite_ref-ISBN_0-07-112432-2_60-1">b</a> <a href="#cite_ref-ISBN_0-07-112432-2_60-2">c</a> L. Jackson Roberts, Jason D. Morrow: <cite style="font-style:italic">Goodman & Gilman’s the pharmacological basis of therapeutics</cite>. Hrsg.: Alfred Gilman, Louis Sanford Goodman, Joel G. Hardman, Lee E. Limbird. McGraw-Hill, New York 2001, ISBN 0-07-112432-2, Analgesic-antipyretic and antiinflammatory agents and drugs employed in the treatment of gout, S. 687–732.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Analgesic-antipyretic+and+antiinflammatory+agents+and+drugs+employed+in+the+treatment+of+gout&rft.au=L.+Jackson+Roberts%2C+Jason+D.+Morrow&rft.btitle=Goodman+%26+Gilman%E2%80%99s+the+pharmacological+basis+of+therapeutics&rft.date=2001&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0071124322&rft.pages=687-732&rft.place=New+York&rft.pub=McGraw-Hill" style="display:none">

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<li id="cite_note-ISBN_0-521-55381-4-61"><a href="#cite_ref-ISBN_0-521-55381-4_61-0">↑</a> Williams, Roger Lawrence; Jean-Pierre Benhamou; Lee, William Thomas: <cite style="font-style:italic">Acute liver failure</cite>. Cambridge University Press, Cambridge, UK 1997, ISBN 0-521-55381-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.au=Williams%2C+Roger+Lawrence%3B+Jean-Pierre+Benhamou%3B+Lee%2C+William+Thomas&rft.btitle=Acute+liver+failure&rft.date=1997&rft.genre=book&rft.isbn=0521553814&rft.place=Cambridge%2C+UK&rft.pub=Cambridge+University+Press" style="display:none">

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<li id="cite_note-pmid17407385-62">↑ <a href="#cite_ref-pmid17407385_62-0">a</a> <a href="#cite_ref-pmid17407385_62-1">b</a> O. W. Morgan, C. Griffiths, A. Majeed: <cite style="font-style:italic">Interrupted time-series analysis of regulations to reduce paracetamol (acetaminophen) poisoning</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="PLoS_Med" class="mw-redirect" title="PLoS Med">PLoS Med</a>.</cite> Band 4, Nr. 4, April 2007, S. e105, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pmed.0040105">10.1371/journal.pmed.0040105</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17407385?dopt=Abstract">PMID 17407385</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1845154/">PMC 1845154</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Interrupted+time-series+analysis+of+regulations+to+reduce+paracetamol+%28acetaminophen%29+poisoning&rft.au=O.+W.+Morgan%2C+C.+Griffiths%2C+A.+Majeed&rft.date=2007-04&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pmed.0040105&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=PLoS+Med.&rft.pages=e105&rft.pmc=1845154&rft.pmid=17407385&rft.volume=4" style="display:none">

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<li id="cite_note-63"><a href="#cite_ref-63">↑</a> K. Hawton, H. Bergen, S. Simkin, S. Dodd, P. Pocock, W. Bernal, D. Gunnell, N. Kapur: Long term effect of reduced pack sizes of paracetamol on poisoning deaths and liver transplant activity in England and Wales: interrupted time series analyses. In: BMJ. 346, 2013. <a href="https://doi.org/10.1136/bmj.f403" class="extiw external" title="doi:10.1136/bmj.f403">doi:10.1136/bmj.f403</a>

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<li id="cite_note-Paracetamol_Chun-64">↑ <a href="#cite_ref-Paracetamol_Chun_64-0">a</a> <a href="#cite_ref-Paracetamol_Chun_64-1">b</a> <a href="#cite_ref-Paracetamol_Chun_64-2">c</a> L. J. Chun u. a.: <cite style="font-style:italic">Acetaminophen hepatotoxicity and acute liver failure.</cite> In: <cite style="font-style:italic">J Clin Gastroenterol.</cite> Band 43, Nr. 4, 2009, S. 342–349, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19169150?dopt=Abstract">PMID 19169150</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paracetamol&rft.atitle=Acetaminophen+hepatotoxicity+and+acute+liver+failure.&rft.au=L.+J.+Chun+u.+a.&rft.date=2009&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=J+Clin+Gastroenterol.&rft.pages=342-349&rft.pmid=19169150&rft.volume=43" style="display:none">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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